亨利生于１３９４年，是葡萄牙国王裘安一世的第三个儿子。他自幼从出身于英格兰王族的母亲那里接受了宗教和一般教育，从父亲那里学习武艺和承继了中世纪的骑士精神。正因如此，亨利不安于宫廷生活，而是向往获得骑士的资格。后来在财政大臣的提议下，他力劝父王以海军突袭北非摩洛哥的休达港。在战斗准备阶段，亨利奉命负责造船和招募船员。葡萄牙人于１４１５年８月１５日经一天激战就占领了休达。这是世界史上资本主义早期殖民侵略的第一战。亨利以在此次血腥战斗中建立的功劳而被封为骑士。

    亨利在监造船只和参加战斗的过程中，接触到许多经验丰富的海员，了解阿拉伯世界的情报，也逐渐增强了他向海洋进军的信心。首先他要发扬十字军精神，誓与异教徒作战到底。但他知道葡萄牙的力量单薄，搞大部队远征是不可能的，于是就琢磨着要像攻占休达那样利用船队突击阿拉伯帝国防卫力量薄弱的边境，这需要做航海调查。

    中世纪的传说告诉人们在伊斯兰世界中还残存着一个由普勒斯特・约翰王统治的基督教王国，找到他们就可以壮大打击伊斯兰的力量。不过，人的动机是“组合”的，不可否认，亨利想借助探险来了解加纳利群岛远方的地理状况；更不可否认，葡萄牙和欧洲各国的经济发展要求一条获取黄金和东方物产的海上交通线。《马可・波罗游记》中所描述的东方世界在吸引着亨利。

    为了寻找东方，亨利从１４１８年起放弃了宫廷的安乐，到拉哥斯港附近的萨克列斯居住。他在那里学习数学、天文学和地理学知识，由托勒密的《地理学》导生的新观念支持他酝酿着前无古人的大计划。前面讲过，伊比利亚半岛在欧洲大陆是古典文明重新透亮的初照角落，亨利王子近水楼台先得月，用科学武装了自己的头脑。他在萨克列斯建立了观测所、造船所、防守工事和小镇，后来成立了“航海学校”，在这里，有人搜集了大量的古希腊和古罗马的天文和地理学著作。还聘请了一些学者，重新进行海陆探测和绘制新的航海图，重新计算了地球的周长。

    亨利的第一个目标是让船员们驶往葡萄牙西南 １３００ 公里的加纳利群岛，再越过该群岛南约２４Ｏ公里的波加多尔角，到更远的未知海域去探险。当时人们还没有越过波加多尔角后平安返回的记录，有的只是关于船开到那里就难以生还的可怕传说。说那里以南的海水是沸腾的，人到了那里就会变黑。阿拉伯地图上在那里还画着一只从水里伸出来的撒旦的手。船员们对亨利说：“我们如何能越过祖先所设的警戒线？我们失去了灵魂和肉体，对于亲王殿下又有什么益处妮？”他们即便是奉命出航，也不按亨利指定的路线走。

    １４１８ 年，亨利派船沿非洲海岸南下，目标是越过波加多尔角到几内亚。但船启航不久遇到逆风，经数次斜向航行，竟意外地发现了圣波尔多岛。他们回航向亨利汇报，说此地宜作殖民地。亨利很高兴，派殖民者前往圣波尔多。其中有一人带了怀孕的兔子到该岛，不久就繁殖出一大群兔子。后来，兔子多得把农作物全吃光了，他们只好放弃该岛而转移到距此２０公里的马德拉岛。这里日光和水源很充足，适宜种甘蔗和葡萄，不久之后，这里就因输出葡萄酒和糖而繁荣起来。１４３１ 年之后，陆续发现了亚速尔群岛的各岛屿，后来成为葡萄牙船只的最佳避难港。

    这些虽然都是航海探险的成绩，但按亨利的计划，却没有达到最基本的目标。还没有越过波加多尔角，而资金已快消耗尽了。

    １４３３年，亨利让吉尔・艾阿尼斯任巴尔卡号船的船长，给他的任务是沿非洲海岸一直前进。艾阿尼斯同样因恐惧心理只到了加纳利群岛就回来交差。这一次，王子可发火了，责备他们说：“你们都在胡思乱想，真不可思议。如果世上流传的谣言稍有根据，我也不致如此责备你们。”随后再次派这位船长去做一次新的尝试。艾阿尼斯抱着不完成任务不回来见王子的决心，于１４３４年带队出航，成功地越过了波加多尔角，航行极为顺利平稳。航行所见与过去传闻完全相反，海水并不沸腾，人也没有变黑。艾阿尼斯带回了在那里采集的圣母玛丽亚玫瑰等几种植物，献给了亨利。

    这一次航行，从地理学的角度看，并没有多大成就。但他突破了人们观念中的航海极限，探险英雄们以自己的实践粉碎了令人恐怖的鬼话，艾阿尼斯也因而被封为骑士。

    后继者纷至沓来，并要求领到超过艾阿尼斯的任务。亨利的事业由此出现了转机。这时候，亨利的哥哥都尔特继承了王位，他决定，把马德拉岛出口贸易利润中王室税金的五分之一交给亨利，以此来支持这位“航海王子”的事业。

    １４３５年，亨利又派巴达亚和艾阿尼斯各带一支探险队出航。在经过波加多尔角继续航行３２０公里后登陆，发现了人与骆驼的足迹。亨利命他们再次去此地时俘虏几个土著来，以便了解当地的情况。但这一次没有抓住人，却捕杀了大批海豹，带回了海豹皮。这是葡萄牙人航海探险第一次从非洲带回了有价值的“实惠”商品。

    １４４１年执行王子新的探险计划的是安・龚沙维斯和努・特利斯坦，他们各带一队出发，龚沙维斯奉命返航时要载回海豹皮和海豹油，特利斯坦的任务是取得资料和抓几名非洲海岸的居民。后来，两船总计俘虏了十二名土著，回到萨克列斯后，亨利奖励了立功者。出于探险目的的亨利，这一举动在实质上是为罪恶的贩运黑奴制度做了“剪彩”。从此就有许多人专为贩运黑奴而探险了。

    特利斯坦于 １４４５ 年第三次南航到达离阿尔京岛很远的地方。几个月之后，有一位不甘寂寞的迪尼斯・狄亚士老人，自愿航行到离布兰可角约 ８００公里的地方，抵达非洲的最西岸，创造了新纪录，此地被命名为“佛得角”（即现在塞内加尔的达喀尔）。接着又有人到达了几内亚海岸和佛得角南８００公里的地方。此后一段时间就再也没有什么新进展了。

    １４４８年，葡萄牙发生内乱。随后因为加纳利群岛的宗主权问题，葡萄牙与卡斯提尔在１４５０－１４５５年间发生战争，亨利的探险船大都被征去军用，探险活动陷于中断。

    １４５５ 年以后虽然又有几次探险队出航，但并没有什么重要的地理发现，亨利本人年届七十，健康情况不佳，于１４６０年１１月逝世。

    亨利是一位令后人敬仰也被后人诟骂的杰出人物。他的业绩是封建主义与早期资本主义嵌合期中所特有的。他是虔诚的基督教徒，并以骑士风度矜耀一生，他又是从古希腊文明中窃得一只火炬照亮大西洋海岸的普罗米修斯；他是用科学武装了头脑的早期殖民事业的领袖，又是敢于向世界之谜挑战的探险事业的英雄。他本人没有亲自登船参加过一次航海探险活动，但却以４０年时间设计和组织了开启一个时代的航海探险事业。他生前为葡萄牙兴建了最早的天文台，建立了航海学校，创设了航海服务工厂，训练了一大批航海人员、地图绘制人员和研制航海用具的人员，更积累了大量的航海资料。他逝世时还留下了许多未竟的心愿——葡萄牙人必须设法绕过非洲的南端，为抵达印度须绘制范围更大的航海图，还有收集有关季风和海潮的更详细的资料等等。